| http://dbpedia.org/ontology/abstract
|
Элиминирование по Коупу — реакция разложен … Элиминирование по Коупу — реакция разложения N-оксидов третичных аминов, в алкильных заместителях которых присутствует атом водорода в β-положении к N-оксидному азоту с образованием алкенов, открыта . Реакция используется для синтеза алкенов из третичных аминов, N-оксиды которых зачастую синтезируют in situ и, не очищая, подвергают термическому разложению: Элиминирование по Коупу идет по согласованному механизму с образованием пятичленного цикла в син-перипланарном переходном состоянии и подчиняется правилу Гофмана, то есть в результате образуются преимущественно минимально замещенные алкены. Электронакцепторные заместители в β-положении, повышающие CH-кислотность, способствуют легкости протекания перегруппировки, так, например, фенильная группа увеличивает скорость реакции в ~100 раз по сравнению с незамещенными N-оксидами алкиламинов. Элиминирование может осложняться в O-замещенные гидроксиламины:осложняться в O-замещенные гидроксиламины:
, De Cope-eliminatie is een eliminatiereacti … De Cope-eliminatie is een eliminatiereactie uit de organische chemie. Ze gaat uit van een amineoxide dat, door te verwarmen, gesplitst wordt in een secundair hydroxylamine en een alkeen. Ze is genoemd naar de Amerikaanse chemicus . Het reactieschema hieronder toont eerst de vorming van het amineoxide, die gebeurt door de behandeling van een tertiair amine met een oxidator zoals waterstofperoxide of een perzuur. De volgende stap is de eigenlijke Cope-eliminatie en verloopt door het amineoxide te verwarmen tot meer dan ongeveer 100°C. Het hydroxylamine draagt nog twee van de drie organische groepen van het amineoxide; de derde groep is afgesplitst: De Cope-eliminatie gelijkt op de Hofmann-eliminatie; in deze laatste is de tussenvorm een quaternair ammoniumzout. Een voorbeeld van de Cope-eliminatie is de vorming van methyleencyclohexaan uitgaande van N,N-dimethylcyclohexylmethylamine: De Cope-eliminatie moet niet verward worden met de Cope-omlegging.niet verward worden met de Cope-omlegging.
, La reazione di Cope(anche nota come elimin … La reazione di Cope(anche nota come eliminazione di Cope) è una reazione di eliminazione con cui si ottiene un alchene e una N,N-dialchilidrossilammina a partire da un ossido di un'ammina. Deve il suo nome al chimico statunitense Arthur Clay Cope. Questa reazione non va confusa con il riarrangiamento di Cope.va confusa con il riarrangiamento di Cope.
, La réaction de Cope ou élimination de Cope … La réaction de Cope ou élimination de Cope, développée par Arthur C. Cope, est une réaction d'élimination du N-oxyde d'une amine tertiaire pour former un alcène et une hydroxylamine. Le mécanisme réactionnel implique un état de transition formant un pseudo-cycle à cinq, menant au produit d'une élimination syn. Cette réaction organique donne le même résultat qu'une élimination de Hofmann mais ici la base fait partie du groupe partant. L'amine-oxyde est préparé par oxydation de l'amine correspondante, avec un oxydant tel que le mCPBA. L'élimination en elle-même requiert juste un chauffage. en elle-même requiert juste un chauffage.
, The Cope reaction or Cope elimination, developed by Arthur C. Cope, is an elimination reaction of the N-oxide to form an alkene and a hydroxylamine.
, Die Cope-Eliminierung ist eine Namensreakt … Die Cope-Eliminierung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie; sie wurde nach dem US-amerikanischen Chemiker Arthur C. Cope (1909–1966) benannt, der mehrere Arbeiten über diese Reaktion verfasste. Zuerst beschrieben wurde sie von Leonhard Mamlock und Richard Wolffenstein.Leonhard Mamlock und Richard Wolffenstein.
, 科普消除反应（英語：Cope elimination）：β-碳上有氢的氧化胺加热到1 … 科普消除反应（英語：Cope elimination）：β-碳上有氢的氧化胺加热到150～200°C时发生热分解，生成羟胺和烯烃。由发现。 用于烯烃合成以及在化合物中除掉氮。当氧化胺的一个烃基的两个β-碳上均有氢原子可以消除时，得到的是混合物，但以Hofmann产物为主。当氧化胺上有两个或三个烃基均有β-氢时，得到混合物。得到的烯烃如有顺反异构，则一般以反式异构体为主。 三级胺被过氧化氢或过酸的氧化和氧化胺的消除可以在同一体系中完成，如在二甲基亚砜或四氢呋喃溶剂中室温就可反应。反应条件温和，副反应少，反应中无重排反应发生，得到的不是重排后的烯烃，因此可用于制备很多烯烃。和，副反应少，反应中无重排反应发生，得到的不是重排后的烯烃，因此可用于制备很多烯烃。
, Reakcja eliminacji Cope’a – reakcja elimin … Reakcja eliminacji Cope’a – reakcja eliminacji opracowana przez , prowadząca do otrzymania alkenu oraz hydroksyaminy z odpowiedniego N-tlenku aminy. Reakcja przebiega w dwóch etapach. W pierwszym etapie otrzymuje się N-tlenek aminy w wyniku utleniania aminy trzeciorzędowej (na przykład za pomocą lub H2O2). W drugim etapie w wyniku ogrzewania N-tlenku aminy następuje reakcja eliminacji, prowadząca do otrzymania alkenu oraz hydroksyaminy. Eliminacja Cope’a przebiega według mechanizmu (eliminacja syn).ebiega według mechanizmu (eliminacja syn).
, La eliminación de Cope, desarrollada por Arthur C. Cope, es una reacción de eliminación de un N-óxido para formar un alqueno y una hidroxilamina.
, コープ脱離（コープだつり、Cope elimination）または コープ反応 (C … コープ脱離（コープだつり、Cope elimination）または コープ反応 (Cope reaction) とは、有機化学における脱離反応のひとつ。β位に水素を有する脂肪族アミン N-オキシドを熱分解させアルケンとヒドロキシルアミンに変える反応のこと。1949年にアーサー・コープらにより報告された。ホフマン脱離やシュガエフ脱離と同様、シン脱離で進む。 RCH2CH2N+(-O-)R'2 + heat → R-CH=CH2 + HO-NR'2 本反応は 5員環の遷移状態を経由し、その過程でβ位の水素が酸素上に転位する。 実施されるときは、アミンに mCPBA などを加えてオキシドとし、そのまま単離せずに加熱する手法がとられる。ホフマン脱離よりも必要な温度は低いとされる。のまま単離せずに加熱する手法がとられる。ホフマン脱離よりも必要な温度は低いとされる。
, Елімінування за Коупом — реакція розкладу … Елімінування за Коупом — реакція розкладу N-оксидів третинних амінів, в алкільних замісниках яких є атом водню в β-положенні до N-оксидного азоту, з утворенням алкенів, яку відкрив . Реакцію використовують для синтезу алкенів із третинних амінів, N-оксиди яких найчастіше синтезують in situ і, не очищаючи, піддають термічному розкладанню: Елімінування за Коупом йде за узгодженим механізмом з утворенням п'ятичленного циклу в син-перипланарному перехідному стані і підпорядковується правилу Гофмана, тобто в результаті утворюються переважно мінімально заміщені алкени. Електронакцепторні замісники в β-положенні, що підвищують CH-кислотність, сприяють легкості перебігу перегрупування, так, наприклад, фенільна група збільшує швидкість реакції в ~100 разів у порівнянні з незаміщеними N-оксидами алкіламінів. Елімінування може ускладнюватися в O-заміщені гідроксиламіни:складнюватися в O-заміщені гідроксиламіни:
|
| http://dbpedia.org/ontology/thumbnail
|
http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/CopeReaction.png?width=300 +
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageID
|
1125476
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageLength
|
6141
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageRevisionID
|
1097196403
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageWikiLink
|
http://dbpedia.org/resource/Ei_mechanism +
, http://dbpedia.org/resource/Allium +
, http://dbpedia.org/resource/Oxime +
, http://dbpedia.org/resource/File:MethyleneCyclohexaneByCopeReaction.svg +
, http://dbpedia.org/resource/Syn_elimination +
, http://dbpedia.org/resource/File:CopeReaction.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:CopeReactionJACS82-4656.svg +
, http://dbpedia.org/resource/Intramolecular_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Saturated_and_unsaturated_compounds +
, http://dbpedia.org/resource/Ei_elimination +
, http://dbpedia.org/resource/Selenoxide_elimination +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Elimination_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Alkene +
, http://dbpedia.org/resource/Amine_oxide +
, http://dbpedia.org/resource/Transition_state +
, http://dbpedia.org/resource/Organic_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Meta-chloroperoxybenzoic_acid +
, http://dbpedia.org/resource/Arthur_C._Cope +
, http://dbpedia.org/resource/Hydroamination +
, http://dbpedia.org/resource/Sulfenic_acid +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Name_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Leaving_group +
, http://dbpedia.org/resource/Selenoxide +
, http://dbpedia.org/resource/Piperidine +
, http://dbpedia.org/resource/Methylenecyclohexane +
, http://dbpedia.org/resource/Hydroxylamine +
, http://dbpedia.org/resource/Pyrrolidine +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Olefination_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Organic_oxidation +
, http://dbpedia.org/resource/Sulfoxide +
, http://dbpedia.org/resource/Amine +
, http://dbpedia.org/resource/Garlic +
, http://dbpedia.org/resource/Base_%28chemistry%29 +
, http://dbpedia.org/resource/Hofmann_elimination +
, http://dbpedia.org/resource/Elimination_reaction +
|
| http://dbpedia.org/property/name
|
Cope reaction
|
| http://dbpedia.org/property/namedafter
|
http://dbpedia.org/resource/Arthur_C._Cope +
|
| http://dbpedia.org/property/type
|
Elimination reaction
|
| http://dbpedia.org/property/wikiPageUsesTemplate
|
http://dbpedia.org/resource/Template:Reactionbox_Identifiers +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Reactionbox +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Distinguish +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Ref +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Clear-left +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Alkenes +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Organic_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Reflist +
|
| http://purl.org/dc/terms/subject
|
http://dbpedia.org/resource/Category:Name_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Olefination_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Elimination_reactions +
|
| http://purl.org/linguistics/gold/hypernym
|
http://dbpedia.org/resource/Reaction +
|
| http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
|
http://en.wikipedia.org/wiki/Cope_reaction?oldid=1097196403&ns=0 +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/depiction
|
http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/MethyleneCyclohexaneByCopeReaction.svg +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/CopeReaction.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/CopeReactionJACS82-4656.svg +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/isPrimaryTopicOf
|
http://en.wikipedia.org/wiki/Cope_reaction +
|
| owl:differentFrom |
http://dbpedia.org/resource/Cope_rearrangement +
|
| owl:sameAs |
http://ru.dbpedia.org/resource/%D0%AD%D0%BB%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9A%D0%BE%D1%83%D0%BF%D1%83 +
, https://global.dbpedia.org/id/53m2V +
, http://dbpedia.org/resource/Cope_reaction +
, http://nl.dbpedia.org/resource/Cope-eliminatie +
, http://ja.dbpedia.org/resource/%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%97%E8%84%B1%E9%9B%A2 +
, http://pl.dbpedia.org/resource/Reakcja_eliminacji_Cope%E2%80%99a +
, http://www.wikidata.org/entity/Q900370 +
, http://yago-knowledge.org/resource/Cope_reaction +
, http://es.dbpedia.org/resource/Eliminaci%C3%B3n_de_Cope +
, http://zh.dbpedia.org/resource/%E7%A7%91%E6%99%AE%E6%B6%88%E9%99%A4%E5%8F%8D%E5%BA%94 +
, http://ta.dbpedia.org/resource/%E0%AE%95%E0%AF%8B%E0%AE%AA%E0%AF%8D_%E0%AE%B5%E0%AE%BF%E0%AE%A9%E0%AF%88 +
, http://fa.dbpedia.org/resource/%D9%88%D8%A7%DA%A9%D9%86%D8%B4_%DA%A9%D9%88%D9%BE +
, http://ro.dbpedia.org/resource/Reac%C8%9Bie_Cope +
, http://de.dbpedia.org/resource/Cope-Eliminierung +
, http://fr.dbpedia.org/resource/R%C3%A9action_de_Cope +
, http://uk.dbpedia.org/resource/%D0%95%D0%BB%D1%96%D0%BC%D1%96%D0%BD%D1%83%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F_%D0%B7%D0%B0_%D0%9A%D0%BE%D1%83%D0%BF%D0%BE%D0%BC +
, http://rdf.freebase.com/ns/m.048fm1 +
, http://it.dbpedia.org/resource/Reazione_di_Cope +
|
| rdf:type |
http://dbpedia.org/class/yago/NaturalProcess113518963 +
, http://dbpedia.org/class/yago/PhysicalEntity100001930 +
, http://dbpedia.org/class/yago/ChemicalReaction113447361 +
, http://dbpedia.org/class/yago/EliminationReaction113473392 +
, http://dbpedia.org/class/yago/WikicatEliminationReactions +
, http://dbpedia.org/ontology/Disease +
, http://dbpedia.org/class/yago/WikicatNameReactions +
, http://dbpedia.org/class/yago/ChemicalProcess113446390 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Process100029677 +
|
| rdfs:comment |
Die Cope-Eliminierung ist eine Namensreakt … Die Cope-Eliminierung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie; sie wurde nach dem US-amerikanischen Chemiker Arthur C. Cope (1909–1966) benannt, der mehrere Arbeiten über diese Reaktion verfasste. Zuerst beschrieben wurde sie von Leonhard Mamlock und Richard Wolffenstein.Leonhard Mamlock und Richard Wolffenstein.
, De Cope-eliminatie is een eliminatiereacti … De Cope-eliminatie is een eliminatiereactie uit de organische chemie. Ze gaat uit van een amineoxide dat, door te verwarmen, gesplitst wordt in een secundair hydroxylamine en een alkeen. Ze is genoemd naar de Amerikaanse chemicus . De Cope-eliminatie gelijkt op de Hofmann-eliminatie; in deze laatste is de tussenvorm een quaternair ammoniumzout. Een voorbeeld van de Cope-eliminatie is de vorming van methyleencyclohexaan uitgaande van N,N-dimethylcyclohexylmethylamine: De Cope-eliminatie moet niet verward worden met de Cope-omlegging.niet verward worden met de Cope-omlegging.
, 科普消除反应（英語：Cope elimination）：β-碳上有氢的氧化胺加热到1 … 科普消除反应（英語：Cope elimination）：β-碳上有氢的氧化胺加热到150～200°C时发生热分解，生成羟胺和烯烃。由发现。 用于烯烃合成以及在化合物中除掉氮。当氧化胺的一个烃基的两个β-碳上均有氢原子可以消除时，得到的是混合物，但以Hofmann产物为主。当氧化胺上有两个或三个烃基均有β-氢时，得到混合物。得到的烯烃如有顺反异构，则一般以反式异构体为主。 三级胺被过氧化氢或过酸的氧化和氧化胺的消除可以在同一体系中完成，如在二甲基亚砜或四氢呋喃溶剂中室温就可反应。反应条件温和，副反应少，反应中无重排反应发生，得到的不是重排后的烯烃，因此可用于制备很多烯烃。和，副反应少，反应中无重排反应发生，得到的不是重排后的烯烃，因此可用于制备很多烯烃。
, Элиминирование по Коупу — реакция разложен … Элиминирование по Коупу — реакция разложения N-оксидов третичных аминов, в алкильных заместителях которых присутствует атом водорода в β-положении к N-оксидному азоту с образованием алкенов, открыта . Реакция используется для синтеза алкенов из третичных аминов, N-оксиды которых зачастую синтезируют in situ и, не очищая, подвергают термическому разложению: Элиминирование по Коупу идет по согласованному механизму с образованием пятичленного цикла в син-перипланарном переходном состоянии и подчиняется правилу Гофмана, то есть в результате образуются преимущественно минимально замещенные алкены.имущественно минимально замещенные алкены.
, La réaction de Cope ou élimination de Cope … La réaction de Cope ou élimination de Cope, développée par Arthur C. Cope, est une réaction d'élimination du N-oxyde d'une amine tertiaire pour former un alcène et une hydroxylamine. Le mécanisme réactionnel implique un état de transition formant un pseudo-cycle à cinq, menant au produit d'une élimination syn. Cette réaction organique donne le même résultat qu'une élimination de Hofmann mais ici la base fait partie du groupe partant. L'amine-oxyde est préparé par oxydation de l'amine correspondante, avec un oxydant tel que le mCPBA. L'élimination en elle-même requiert juste un chauffage. en elle-même requiert juste un chauffage.
, Reakcja eliminacji Cope’a – reakcja elimin … Reakcja eliminacji Cope’a – reakcja eliminacji opracowana przez , prowadząca do otrzymania alkenu oraz hydroksyaminy z odpowiedniego N-tlenku aminy. Reakcja przebiega w dwóch etapach. W pierwszym etapie otrzymuje się N-tlenek aminy w wyniku utleniania aminy trzeciorzędowej (na przykład za pomocą lub H2O2). W drugim etapie w wyniku ogrzewania N-tlenku aminy następuje reakcja eliminacji, prowadząca do otrzymania alkenu oraz hydroksyaminy. Eliminacja Cope’a przebiega według mechanizmu (eliminacja syn).ebiega według mechanizmu (eliminacja syn).
, Елімінування за Коупом — реакція розкладу … Елімінування за Коупом — реакція розкладу N-оксидів третинних амінів, в алкільних замісниках яких є атом водню в β-положенні до N-оксидного азоту, з утворенням алкенів, яку відкрив . Реакцію використовують для синтезу алкенів із третинних амінів, N-оксиди яких найчастіше синтезують in situ і, не очищаючи, піддають термічному розкладанню: Елімінування за Коупом йде за узгодженим механізмом з утворенням п'ятичленного циклу в син-перипланарному перехідному стані і підпорядковується правилу Гофмана, тобто в результаті утворюються переважно мінімально заміщені алкени.ться переважно мінімально заміщені алкени.
, La eliminación de Cope, desarrollada por Arthur C. Cope, es una reacción de eliminación de un N-óxido para formar un alqueno y una hidroxilamina.
, La reazione di Cope(anche nota come elimin … La reazione di Cope(anche nota come eliminazione di Cope) è una reazione di eliminazione con cui si ottiene un alchene e una N,N-dialchilidrossilammina a partire da un ossido di un'ammina. Deve il suo nome al chimico statunitense Arthur Clay Cope. Questa reazione non va confusa con il riarrangiamento di Cope.va confusa con il riarrangiamento di Cope.
, コープ脱離（コープだつり、Cope elimination）または コープ反応 (C … コープ脱離（コープだつり、Cope elimination）または コープ反応 (Cope reaction) とは、有機化学における脱離反応のひとつ。β位に水素を有する脂肪族アミン N-オキシドを熱分解させアルケンとヒドロキシルアミンに変える反応のこと。1949年にアーサー・コープらにより報告された。ホフマン脱離やシュガエフ脱離と同様、シン脱離で進む。 RCH2CH2N+(-O-)R'2 + heat → R-CH=CH2 + HO-NR'2 本反応は 5員環の遷移状態を経由し、その過程でβ位の水素が酸素上に転位する。 実施されるときは、アミンに mCPBA などを加えてオキシドとし、そのまま単離せずに加熱する手法がとられる。ホフマン脱離よりも必要な温度は低いとされる。のまま単離せずに加熱する手法がとられる。ホフマン脱離よりも必要な温度は低いとされる。
, The Cope reaction or Cope elimination, developed by Arthur C. Cope, is an elimination reaction of the N-oxide to form an alkene and a hydroxylamine.
|
| rdfs:label |
コープ脱離
, Réaction de Cope
, Reazione di Cope
, Eliminación de Cope
, Елімінування за Коупом
, Элиминирование по Коупу
, Reakcja eliminacji Cope’a
, Cope reaction
, Cope-Eliminierung
, Cope-eliminatie
, 科普消除反应
|
