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Der Wohl-Abbau (auch bekannt als Wohl-Reak … Der Wohl-Abbau (auch bekannt als Wohl-Reaktion oder Wohl-Zucker-Abbau) ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Alfred Wohl (1863–1939). Es handelt sich um eine Degradation einer Aldose, die unter Einbeziehung einer umgekehrten Kiliani-Fischer-Synthese um ein Kohlenstoffatom verkürzt wird. Mit dieser Reaktion lassen sich kürzerkettige Aldosen herstellen, wie zum Beispiel Ribose, die in der RNS, in ADP und AMP vorkommen. die in der RNS, in ADP und AMP vorkommen.
, Wohlova degradace je reakce monosacharidů … Wohlova degradace je reakce monosacharidů ze skupiny aldóz, při níž dochází ke zkracování uhlíkového řetězce; pojmenována je po německém chemikovi Alfredu Wohlovi. Klasickým příkladem je přeměna glukózy na arabinózu, která je znázorněná níže: Wohlova degradace Zde se v prvním kroku D-glukóza reakcí s hydroxylaminem a methoxidem sodným mění na oxim. V druhém kroku se reakcí tohoto oximu s acetanhydridem v roztoku octanu sodného v kyselině octové tvoří pentaacetylglykononitril. Oxim se zde přeměňuje na nitril samovolnou přeměnou všech alkoholových skupin na acetátové skupiny. Nakonec se přidá roztok methoxidu sodného v methanolu, čímž dojde k odstranění acetátových skupin a nitrilové skupiny a přeměně druhého uhlíku z čtyřstěnné struktury na aldehyd. uhlíku z čtyřstěnné struktury na aldehyd.
, The Wohl degradation in carbohydrate chemi … The Wohl degradation in carbohydrate chemistry is a chain contraction method for aldoses. The classic example is the conversion of glucose to arabinose as shown below. The reaction is named after the German chemist Alfred Wohl (1863–1939). In one modification, d-glucose is converted to the glucose oxime by reaction with hydroxylamine and sodium methoxide. In the second step the pentaacetyl glycononitrile is formed by reaction with acetic anhydride in acetic acid with sodium acetate. In this reaction step the oxime is converted into the nitrile with simultaneous conversion of all the alcohol groups to acetate groups. In the final step sodium methoxide in methanol is added, leading to removal of all the acetate groups and ejection of the nitrile group and collapse of the second carbon from a tetrahedral structure to an aldehyde.om a tetrahedral structure to an aldehyde.
, におけるヴォール分解（ヴォールぶんかい、英: Wohl degradation）は、 … におけるヴォール分解（ヴォールぶんかい、英: Wohl degradation）は、アルドース鎖を短縮する手法である。古典的な例はグルコサミンのアラビノースへの変換である。この反応名はドイツの化学者（1863年–1939年）に由来する。 ある改良法では、D-グルコースがヒドロキシアミンとナトリウムメトキシドとの反応によってグルコースオキシムへと変換される。第二段階において、酢酸中、酢酸ナトリウムを使った無水酢酸との反応によってペンタアセチルグリコノニトチルが形成される。この反応段階において、全てのヒドロキシ基がアセタート基に変換されるのと同時に、オキシムがニトリルへと変換される。 最終段階において、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液が加えられ、全てのアセチル基が除去され、ニトリル基が脱離し、2位がアルデヒドとなる。が加えられ、全てのアセチル基が除去され、ニトリル基が脱離し、2位がアルデヒドとなる。
, La dégradation de Wohl est une réaction de … La dégradation de Wohl est une réaction de réduction de la longueur de la chaîne carbonée des aldoses, dont l'exemple le plus classique est la conversion du glucose en arabinose présentée ci-dessous. Cette réaction est nommée d'après le chimiste allemand Alfred Wohl. d'après le chimiste allemand Alfred Wohl.
, 佛尔递降反应（Wohl递降反应、Wohl递降法）是中使醛糖碳链缩短的常用反应之一，由（Alfred Wohl）于1893年发现。 该反应的一个改进方法是用糖类与羟胺和甲醇钠反应生成糖肟，然后与乙酸酐在乙酸/乙酸钠中作用乙酰化并失水，生成五乙酰化的腈。该腈类在甲醇钠的甲醇溶液中，发生羰基与氰化氢加成的逆反应，同时发生酯交换反应，生成少一个碳原子的醛糖。 下图是葡萄糖通过Wohl递降转化为阿拉伯糖的过程。
, La degradación de Wohl en la química de c … La degradación de Wohl en la química de carbohidratos es un método de acortamiento de la cadena carbonada de las aldosas. El ejemplo clásico es la conversión de la glucosa en arabinosa en lo que es un proceso por etapas: La D-glucosa 1 es convertida en la oxima 2 mediante la reacción con hidroxilamina. En la siguiente etapa empleando anhídrido acético se forma el intermedio acetilado 3, que es inestable y elimina ácido acético dando lugar al nitrilo correspondiente 4. Por tanto con el anhídrido acético lo que se logra es deshidratar la oxima. A continuación se retiran los grupos éster mediante transesterificación con MeONa/MeOH, lo que conduce a la cianhidrina 5, que directamente en estas condiciones descompone originando la D-arabinosa 6.s descompone originando la D-arabinosa 6.
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The Wohl degradation in carbohydrate chemi … The Wohl degradation in carbohydrate chemistry is a chain contraction method for aldoses. The classic example is the conversion of glucose to arabinose as shown below. The reaction is named after the German chemist Alfred Wohl (1863–1939). In the final step sodium methoxide in methanol is added, leading to removal of all the acetate groups and ejection of the nitrile group and collapse of the second carbon from a tetrahedral structure to an aldehyde.om a tetrahedral structure to an aldehyde.
, Der Wohl-Abbau (auch bekannt als Wohl-Reak … Der Wohl-Abbau (auch bekannt als Wohl-Reaktion oder Wohl-Zucker-Abbau) ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Alfred Wohl (1863–1939). Es handelt sich um eine Degradation einer Aldose, die unter Einbeziehung einer umgekehrten Kiliani-Fischer-Synthese um ein Kohlenstoffatom verkürzt wird. Mit dieser Reaktion lassen sich kürzerkettige Aldosen herstellen, wie zum Beispiel Ribose, die in der RNS, in ADP und AMP vorkommen. die in der RNS, in ADP und AMP vorkommen.
, 佛尔递降反应（Wohl递降反应、Wohl递降法）是中使醛糖碳链缩短的常用反应之一，由（Alfred Wohl）于1893年发现。 该反应的一个改进方法是用糖类与羟胺和甲醇钠反应生成糖肟，然后与乙酸酐在乙酸/乙酸钠中作用乙酰化并失水，生成五乙酰化的腈。该腈类在甲醇钠的甲醇溶液中，发生羰基与氰化氢加成的逆反应，同时发生酯交换反应，生成少一个碳原子的醛糖。 下图是葡萄糖通过Wohl递降转化为阿拉伯糖的过程。
, La degradación de Wohl en la química de carbohidratos es un método de acortamiento de la cadena carbonada de las aldosas. El ejemplo clásico es la conversión de la glucosa en arabinosa en lo que es un proceso por etapas:
, La dégradation de Wohl est une réaction de … La dégradation de Wohl est une réaction de réduction de la longueur de la chaîne carbonée des aldoses, dont l'exemple le plus classique est la conversion du glucose en arabinose présentée ci-dessous. Cette réaction est nommée d'après le chimiste allemand Alfred Wohl. d'après le chimiste allemand Alfred Wohl.
, Wohlova degradace je reakce monosacharidů … Wohlova degradace je reakce monosacharidů ze skupiny aldóz, při níž dochází ke zkracování uhlíkového řetězce; pojmenována je po německém chemikovi Alfredu Wohlovi. Klasickým příkladem je přeměna glukózy na arabinózu, která je znázorněná níže: Wohlova degradace Zde se v prvním kroku D-glukóza reakcí s hydroxylaminem a methoxidem sodným mění na oxim. V druhém kroku se reakcí tohoto oximu s acetanhydridem v roztoku octanu sodného v kyselině octové tvoří pentaacetylglykononitril. Oxim se zde přeměňuje na nitril samovolnou přeměnou všech alkoholových skupin na acetátové skupiny. alkoholových skupin na acetátové skupiny.
, におけるヴォール分解（ヴォールぶんかい、英: Wohl degradation）は、 … におけるヴォール分解（ヴォールぶんかい、英: Wohl degradation）は、アルドース鎖を短縮する手法である。古典的な例はグルコサミンのアラビノースへの変換である。この反応名はドイツの化学者（1863年–1939年）に由来する。 ある改良法では、D-グルコースがヒドロキシアミンとナトリウムメトキシドとの反応によってグルコースオキシムへと変換される。第二段階において、酢酸中、酢酸ナトリウムを使った無水酢酸との反応によってペンタアセチルグリコノニトチルが形成される。この反応段階において、全てのヒドロキシ基がアセタート基に変換されるのと同時に、オキシムがニトリルへと変換される。 最終段階において、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液が加えられ、全てのアセチル基が除去され、ニトリル基が脱離し、2位がアルデヒドとなる。が加えられ、全てのアセチル基が除去され、ニトリル基が脱離し、2位がアルデヒドとなる。
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| rdfs:label |
Dégradation de Wohl
, 佛尔递降反应
, Wohl degradation
, Wohlova degradace
, ヴォール分解
, Wohl-Abbau
, Degradación de Wohl
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