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http://dbpedia.org/ontology/abstract In organic chemistry, the Mannich reactionIn organic chemistry, the Mannich reaction is a three-component organic reaction that involves the amino alkylation of an acidic proton next to a carbonyl (C=O) functional group by formaldehyde (H−CHO) and a primary or secondary amine (−NH2) or ammonia (NH3). The final product is a β-amino-carbonyl compound also known as a Mannich base. Reactions between aldimines and α-methylene carbonyls are also considered Mannich reactions because these imines form between amines and aldehydes. The reaction is named after Carl Mannich. The Mannich reaction starts with the nucleophilic addition of an amine to a carbonyl group followed by dehydration to the Schiff base. The Schiff base is an electrophile which reacts in a second step in an electrophilic addition with an enol formed from a carbonyl compound containing an acidic alpha-proton. The Mannich reaction is a condensation reaction. In the Mannich reaction, primary or secondary amines or ammonia react with formaldehyde to form a Schiff base. Tertiary amines lack an N–H proton and so do not react. The Schiff base can react with α-CH-acidic compounds (nucleophiles) that include carbonyl compounds, nitriles, acetylenes, aliphatic nitro compounds, α-alkyl-pyridines or imines. It is also possible to use activated phenyl groups and electron-rich heterocycles such as furan, pyrrole, and thiophene. Indole is a particularly active substrate; the reaction provides gramine derivatives. The Mannich reaction can be considered to involve a mixed-aldol reaction, dehydration of the alcohol, and conjugate addition of an amine (Michael reaction) all happening in "one-pot". Double Mannich reactions can also occur.. Double Mannich reactions can also occur. , 曼尼希反应(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作胺甲基化反应,是含有活泼氢的化曼尼希反应(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作胺甲基化反应,是含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与甲醛和二级胺或氨缩合,生成β-氨基(羰基)化合物的有机化学反应。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。反应的产物β-氨基(羰基)化合物称为“”(Mannich碱),简称。 反应中的胺一般为二级胺,如哌啶、二甲胺等。如果用一级胺,反应后的缩合产物在氮上还有氢,可以继续发生反应,故有时也可根据需要使用一级胺。如果用三级胺或芳香胺,反应中无法生成亚胺离子,停留在季铵离子一步。 胺/氨的作用是活化另一个反应物醛。甲醛是最常用的醛,一般用它的水溶液、三聚甲醛或多聚甲醛。除甲醛外,也可用其他醛。反应一般在水、乙酸或醇中进行,加入少量盐酸以保证酸性。 含α-氢的化合物一般为羰基化合物(醛、酮、羧酸、酯)、腈、脂肪硝基化合物、末端炔烃、α-烷基吡啶或亚胺等。若用不对称的酮,则产物是混合物。呋喃、吡咯、噻吩等杂环化合物也可反应。 曼氏反应通常需在高温下和质子溶剂中进行,反应时间长,容易生成副产物。合物也可反应。 曼氏反应通常需在高温下和质子溶剂中进行,反应时间长,容易生成副产物。 , La reacción de Mannich consiste en la aminLa reacción de Mannich consiste en la aminometilación de un carbono activado (ácido) situado junto a un grupo funcional carbonilo empleando como reactivos formaldehído (en general un compuesto carbonílico no enolizable) y amoníaco o una amina primaria o secundaria, y catálisis ácida. El producto obtenido es un compuesto β-aminocarbonílico, conocido como base de Mannich.​ La reacción recibe su nombre por el químico alemán .​ A menudo, mediante calefacción, se acaba eliminando la amina de la base de Mannich para obtener la enona conjugada (carbonilo α,β-insaturado), algo sintéticamente valioso.-insaturado), algo sintéticamente valioso. , Mannichova reakce je organická reakce spočMannichova reakce je organická reakce spočívající v aminoalkylaci kyselého protonu umístěného vedle karbonylové funkční skupiny pomocí a amoniaku nebo primárního či sekundárního aminu. Konečnými produkty Mannichových reakcí jsou β-amino-karbonylové sloučeniny, také nazývané Mannichovy zásady. K Mannichovým reakcím se také řadí reakce aldiminů s α-methylenkarbonylovými sloučeninami, protože aldiminy tvoří přechod mezi aminy a aldehydy. Reakci objevil německý chemik . Amoniak nebo amin reaguje s formaldehydem a kyselým alfa protonem proton karbonylové sloučeniny za vzniku beta amino karbonylové sloučeniny. Mannichova reakce patří mezi nukleofilní adice aminové skupiny na karbonyl následované dehydratací za tvorby Schiffovy báze. Schiffovy báze jsou poté použity jako elektrofily, které reagují v elektrofilních adicích s molekulami obsahujícími kyselý proton. Mannichova reakce bývá také řazena mezi kondenzační reakce. Primární nebo sekundární aminy slouží při Mannichově reakci k aktivaci formaldehydu. Terciární aminy nemají vazbu N-H potřebnou k tvorbě enaminového meziproduktu. K nukleofilům s kyselým vodíkem navázaným na uhlík patří karbonylové sloučeniny, nitrily, acetyleny, alifatické nitrosloučeniny, iminy a α-alkyl-pyridiny. Lze rovněž použít aktivované fenylové skupiny a heterocykly s vysokou elektronovou hustotou, jako jsou furany, pyrroly a thiofeny; obzvláště aktivními substráty jsou indoly.obzvláště aktivními substráty jsou indoly. , Reaksi Mannich adalah sebuah reaksi organiReaksi Mannich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung alkilasi amino proton asam terletak di sebelah gugus fungsi karbonil dengan formaldehida dan amonia atau amina primer atau sekunder apapun. Produk akhirnya adalah senyawa β-amino-karbonil. Reaksi antara dan karbonil α-metilena juga dianggap sebagai reaksi Mannich karena imina ini merupakan bentuk antara amina dan aldehida. Reaksi ini dinamakan atas kimiawan . Reaksi Mannich merupakan salah satu contoh adisi nukleofilik amina ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh eliminasi anion hidroksil menjadi . Basa Schiff merupakan elektrofil yang bereaksi dalam dua langkah pada adisi nukleofilik kedua dengan karbanion yang dihasilkan dari senyawa yang mengandung proton asam. Oleh karena itu, reaksi Mannich mengandung sifat elektrofilik dan nukleofilik. Reaksi Mannich juga dianggap sebagai reaksi kondensasi. Pada reaksi Mannich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi formaldehida. Amina tersier dan amina aril akan berhenti pada tahap basa Schiff karena ia kekurangan proton untuk membentuk zat antara imina. Senyawa α-CH-asam (Nukleofil) dapat berupa senyawa karbonil, senyawa nitril, senyawa asetilena, senyawa alifatik, senyawa α- alkil-piridina, atau senyawa imina. Penggunaan heterolingkar seperti furan, pirola, dan juga dimungkinkan, karena struktur mereka menyerupai bentuk enol dari senyawa karbonil. Reaksi ini menghasilkan senyawa β-amino karbonil dan . Sebagai contoh lihat . Reaksi Mannich memerlukan temperatur reaksi yang tinggi, waktu reaksi yang lama, dan pelarut protik. Pembentukkan produk sampingan yang tidak diinginkan merupakan fenomena yang umumnya terpantau.merupakan fenomena yang umumnya terpantau. , Die Mannich-Reaktion ist eine NamensreaktiDie Mannich-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, bei der eine von CH-aciden Verbindungen mit einem Aldehyd und Ammoniak beziehungsweise einem primären oder sekundären Amin stattfindet. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Carl Mannich benannt. Die Mannich-Reaktion wird zu den Kondensationsreaktionen gezählt, da Wasser abgespalten wird.ionen gezählt, da Wasser abgespalten wird. , マンニッヒ反応(マンニッヒはんのう、英: Mannich reaction)は、有機マンニッヒ反応(マンニッヒはんのう、英: Mannich reaction)は、有機化学における化学反応の一種であり、α水素を持たないカルボニル化合物とα水素を持つカルボニル化合物、そして第一級もしくは第二級アミンが反応してβ-アミノカルボニル化合物を与える反応である。生成するβ-アミノカルボニル化合物をマンニッヒ塩基と呼ぶ。反応名はにちなんで名付けられた。 より一般化すると、マンニッヒ反応は活性なα水素を持つ化合物(カルボニル化合物、カルボン酸誘導体、末端アルキン、ニトロ化合物、ニトリル化合物等)のイミニウムイオンへの求核付加反応である。 α水素を持たないカルボニル化合物としてホルムアルデヒドが主に用いられる。反応は酸性もしくは塩基性条件下で進行するが、酸性条件下で行われることが多い。られる。反応は酸性もしくは塩基性条件下で進行するが、酸性条件下で行われることが多い。 , Reakcja Mannicha – reakcja chemiczna wprowReakcja Mannicha – reakcja chemiczna wprowadzania grupy aminometylowej do związków zawierających aktywny atom wodoru poprzez reakcję z formaldehydem i aminą. Może być katalizowana kwasowo lub zasadowo. Opublikowana została po raz pierwszy w roku 1912 przez Carla Mannicha i W. Kröschego. 1912 przez Carla Mannicha i W. Kröschego. , De Mannich-reactie is een condensatiereactDe Mannich-reactie is een condensatiereactie van een carbonylverbinding met een iminiumverbinding. Deze iminiumverbinding wordt in situ bereid uit reactie van ammoniak, een primair of secundair amine en formaldehyde. Het eindproduct is een β-amino-carbonylverbinding die ook bekendstaat als een . De reactie werd vernoemd naar de Duitse scheikundige . De Mannich-reactie is een voorbeeld van een nucleofiele additie van een amine aan een carbonylverbinding, gevolgd door een dehydratie tot een Schiff-base. De Schiff-base is een elektrofiel die in een tweede stap via een elektrofiele additie reageert met de carbonylverbinding (dat eerst tot een enol is omgezet). Naast carbonylverbindingen kunnen ook andere verbindingen met op de α-positie een zuur proton reageren: nitrilen, alkynen, alifatische nitroverbindingen, α-alkylpyridines en ook imines. Het is eveneens mogelijk om geactiveerde fenylgroepen en elektronenrijke heterocyclische verbindingen (furaan, pyrrool en thiofeen) te gebruiken. De reactie gaat niet door met tertiaire amines, omdat er geen proton beschikbaar is. Een overeenkomstig imine kan dan ook niet gevormd worden.tig imine kan dan ook niet gevormd worden. , Реакция Манниха — метод аминометилированияРеакция Манниха — метод аминометилирования енолизующихся карбонильных соединений с образованием β-аминокарбонильных соединений — оснований Манниха. Реакция открыта в 1912 году Карлом Маннихом при действии формальдегида и вторичных аминов на кетоны (первоначально — антипирин): В настоящее время реакция Манниха используется для аминометилирования не только карбонильных соединений, но и различных C-нуклеофилов — алифатических нитросоединений, ацетиленов, α-алкилпиридинов, фенолов, электронизбыточных гетероциклических соединений, при этом аминоалкилирование может происходить как действием смеси неенолизирующегося альдегида и вторичного амина, так и действием .гида и вторичного амина, так и действием . , Реа́кція Ма́нніха — хімічна реакція аміномРеа́кція Ма́нніха — хімічна реакція амінометилювання сполук, що містять активний атом Гідрогену коло атома Карбону, дією формальдегіду та аміаку (або амінів). Зазвичай таким сполуками є кетони, здатні до енолізації: Карбоновий ланцюг вихідної CH-сполуки видовжується на одну метиленову ланку. Реакцію названо за ім'ям німецького хіміка Карла Манніха. Кінцеві продукти, β-амінокарбонільні сполуки, називають основами Манніха.ільні сполуки, називають основами Манніха. , A reação de Mannich é uma reação que consiA reação de Mannich é uma reação que consiste na aminometilação de um carbono ativado (ácido) situado junto a um grupo funcional carbonilo empregando como reativos formaldeído (em geral um composto carbonílico não enolizável) e amoníaco ou uma amina primária ou secundária, e catálise ácida. O produto obtido é um composto β-aminocarbonílico, conhecido como base de Mannich. A reação recebe seu nome pelo químico alemão Carl Mannich. Muitas vezes, por aquecimento, apenas eliminando a amina da base de Mannich para obter a enona conjugada (carbonilo α,β-insaturado), algo de valor em síntese orgânica.urado), algo de valor em síntese orgânica. , La reacció de Mannich és una reacció orgànLa reacció de Mannich és una reacció orgànica tricomponent que consisteix en l'amino-alquilació amb formaldehid i amoníac (o qualsevol amina primària o secundària) d'un protó àcid situat en posició α d'un grup carbonil. El producte final és un compost β-aminocarbonílic, conegut com a .compost β-aminocarbonílic, conegut com a . , La reazione di Mannich è una reazione chimLa reazione di Mannich è una reazione chimica organica che consiste nell'alchilazione amminica di un protone acido collocato accanto ad un gruppo funzionale carbonilico, tipicamente tra la formaldeide ed una ammina primaria o secondaria oppure l'ammoniaca. Il prodotto finale è un composto β-ammino-carbonilico noto anche come base di Mannich. Le reazioni tra aldoimmine e carbonili con metileni in alfa sono considerate anch'esse reazioni di Mannich. La reazione prende il nome dal chimico Carl Mannich. Scheme 1. Ammonia or an amine reacts with formaldehyde and an alpha acidic proton of a carbonyl compound to a beta amino carbonyl compound La reazione di Mannich è un esempio di addizione nucleofila di una ammina ad un gruppo carbonilico seguita da disidratazione della base di Schiff. La base di Schiff, o immina, è un elettrofilo che reagisce nel secondo passo di una addizione elettrofila con un composto contenente un protone acido (che era o è diventato un enolo). La reazione di Mannich è anche considerata una reazione di condensazione. Nella reazione di Mannich sono impiegate ammine primarie, secondarie oppure l'ammoniaca, mentre le ammine terziarie mancano di un protone, necessario per formare l'intermedio enamminico, quindi non sono utilizzate. Composti con un protone acido in posizione alfa utilizzabili per questo tipo di reattività si ritrovano tra i composti carbonilici, nitrili, acetileni, composti nitro alifatici, alfa-alchil-piridine o immine. È anche possibile utilizzare i gruppi fenilici attivati ed eterocicli ricchi di elettroni come furano, pirrolo e tiofene. L'indolo è un substrato particolarmente attivo; la reazione fornisce derivati graminici.; la reazione fornisce derivati graminici. , La réaction de Mannich est une méthode claLa réaction de Mannich est une méthode classique pour la préparation de bêta-aminocétones et aldéhyde (base de Mannich). C'est une étape clé dans la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques et naturels. La réaction de Mannich fait intervenir un aldéhyde ou une cétone énolisable, une amine secondaire, du formaldéhyde, en solution aqueuse d’acide chlorhydrique comme catalyseur. Le produit obtenu est une aminocétone formée par addition sur la cétones d'une molécule de formaldéhyde et d'une molécule d'amine.de formaldéhyde et d'une molécule d'amine.
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Een overeenkomstig imine kan dan ook niet gevormd worden.tig imine kan dan ook niet gevormd worden. , マンニッヒ反応(マンニッヒはんのう、英: Mannich reaction)は、有機マンニッヒ反応(マンニッヒはんのう、英: Mannich reaction)は、有機化学における化学反応の一種であり、α水素を持たないカルボニル化合物とα水素を持つカルボニル化合物、そして第一級もしくは第二級アミンが反応してβ-アミノカルボニル化合物を与える反応である。生成するβ-アミノカルボニル化合物をマンニッヒ塩基と呼ぶ。反応名はにちなんで名付けられた。 より一般化すると、マンニッヒ反応は活性なα水素を持つ化合物(カルボニル化合物、カルボン酸誘導体、末端アルキン、ニトロ化合物、ニトリル化合物等)のイミニウムイオンへの求核付加反応である。 α水素を持たないカルボニル化合物としてホルムアルデヒドが主に用いられる。反応は酸性もしくは塩基性条件下で進行するが、酸性条件下で行われることが多い。られる。反応は酸性もしくは塩基性条件下で進行するが、酸性条件下で行われることが多い。 , La reazione di Mannich è una reazione chimLa reazione di Mannich è una reazione chimica organica che consiste nell'alchilazione amminica di un protone acido collocato accanto ad un gruppo funzionale carbonilico, tipicamente tra la formaldeide ed una ammina primaria o secondaria oppure l'ammoniaca. Il prodotto finale è un composto β-ammino-carbonilico noto anche come base di Mannich. Le reazioni tra aldoimmine e carbonili con metileni in alfa sono considerate anch'esse reazioni di Mannich. La reazione prende il nome dal chimico Carl Mannich.e prende il nome dal chimico Carl Mannich. , Реакция Манниха — метод аминометилированияРеакция Манниха — метод аминометилирования енолизующихся карбонильных соединений с образованием β-аминокарбонильных соединений — оснований Манниха. Реакция открыта в 1912 году Карлом Маннихом при действии формальдегида и вторичных аминов на кетоны (первоначально — антипирин):нов на кетоны (первоначально — антипирин): , La reacción de Mannich consiste en la aminLa reacción de Mannich consiste en la aminometilación de un carbono activado (ácido) situado junto a un grupo funcional carbonilo empleando como reactivos formaldehído (en general un compuesto carbonílico no enolizable) y amoníaco o una amina primaria o secundaria, y catálisis ácida. El producto obtenido es un compuesto β-aminocarbonílico, conocido como base de Mannich.​ La reacción recibe su nombre por el químico alemán .​ A menudo, mediante calefacción, se acaba eliminando la amina de la base de Mannich para obtener la enona conjugada (carbonilo α,β-insaturado), algo sintéticamente valioso.-insaturado), algo sintéticamente valioso. , Die Mannich-Reaktion ist eine NamensreaktiDie Mannich-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, bei der eine von CH-aciden Verbindungen mit einem Aldehyd und Ammoniak beziehungsweise einem primären oder sekundären Amin stattfindet. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Carl Mannich benannt. Die Mannich-Reaktion wird zu den Kondensationsreaktionen gezählt, da Wasser abgespalten wird.ionen gezählt, da Wasser abgespalten wird. , Реа́кція Ма́нніха — хімічна реакція аміномРеа́кція Ма́нніха — хімічна реакція амінометилювання сполук, що містять активний атом Гідрогену коло атома Карбону, дією формальдегіду та аміаку (або амінів). Зазвичай таким сполуками є кетони, здатні до енолізації: Карбоновий ланцюг вихідної CH-сполуки видовжується на одну метиленову ланку. Реакцію названо за ім'ям німецького хіміка Карла Манніха. Кінцеві продукти, β-амінокарбонільні сполуки, називають основами Манніха.ільні сполуки, називають основами Манніха. , La réaction de Mannich est une méthode claLa réaction de Mannich est une méthode classique pour la préparation de bêta-aminocétones et aldéhyde (base de Mannich). C'est une étape clé dans la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques et naturels. La réaction de Mannich fait intervenir un aldéhyde ou une cétone énolisable, une amine secondaire, du formaldéhyde, en solution aqueuse d’acide chlorhydrique comme catalyseur. Le produit obtenu est une aminocétone formée par addition sur la cétones d'une molécule de formaldéhyde et d'une molécule d'amine.de formaldéhyde et d'une molécule d'amine. , Reaksi Mannich adalah sebuah reaksi organiReaksi Mannich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung alkilasi amino proton asam terletak di sebelah gugus fungsi karbonil dengan formaldehida dan amonia atau amina primer atau sekunder apapun. Produk akhirnya adalah senyawa β-amino-karbonil. Reaksi antara dan karbonil α-metilena juga dianggap sebagai reaksi Mannich karena imina ini merupakan bentuk antara amina dan aldehida. Reaksi ini dinamakan atas kimiawan . Reaksi ini menghasilkan senyawa β-amino karbonil dan . Sebagai contoh lihat .mino karbonil dan . Sebagai contoh lihat . , 曼尼希反应(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作胺甲基化反应,是含有活泼氢的化曼尼希反应(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作胺甲基化反应,是含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与甲醛和二级胺或氨缩合,生成β-氨基(羰基)化合物的有机化学反应。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。反应的产物β-氨基(羰基)化合物称为“”(Mannich碱),简称。 反应中的胺一般为二级胺,如哌啶、二甲胺等。如果用一级胺,反应后的缩合产物在氮上还有氢,可以继续发生反应,故有时也可根据需要使用一级胺。如果用三级胺或芳香胺,反应中无法生成亚胺离子,停留在季铵离子一步。 胺/氨的作用是活化另一个反应物醛。甲醛是最常用的醛,一般用它的水溶液、三聚甲醛或多聚甲醛。除甲醛外,也可用其他醛。反应一般在水、乙酸或醇中进行,加入少量盐酸以保证酸性。 含α-氢的化合物一般为羰基化合物(醛、酮、羧酸、酯)、腈、脂肪硝基化合物、末端炔烃、α-烷基吡啶或亚胺等。若用不对称的酮,则产物是混合物。呋喃、吡咯、噻吩等杂环化合物也可反应。 曼氏反应通常需在高温下和质子溶剂中进行,反应时间长,容易生成副产物。合物也可反应。 曼氏反应通常需在高温下和质子溶剂中进行,反应时间长,容易生成副产物。 , In organic chemistry, the Mannich reactionIn organic chemistry, the Mannich reaction is a three-component organic reaction that involves the amino alkylation of an acidic proton next to a carbonyl (C=O) functional group by formaldehyde (H−CHO) and a primary or secondary amine (−NH2) or ammonia (NH3). The final product is a β-amino-carbonyl compound also known as a Mannich base. Reactions between aldimines and α-methylene carbonyls are also considered Mannich reactions because these imines form between amines and aldehydes. The reaction is named after Carl Mannich. The reaction is named after Carl Mannich. , La reacció de Mannich és una reacció orgànLa reacció de Mannich és una reacció orgànica tricomponent que consisteix en l'amino-alquilació amb formaldehid i amoníac (o qualsevol amina primària o secundària) d'un protó àcid situat en posició α d'un grup carbonil. El producte final és un compost β-aminocarbonílic, conegut com a .compost β-aminocarbonílic, conegut com a . , Mannichova reakce je organická reakce spočMannichova reakce je organická reakce spočívající v aminoalkylaci kyselého protonu umístěného vedle karbonylové funkční skupiny pomocí a amoniaku nebo primárního či sekundárního aminu. Konečnými produkty Mannichových reakcí jsou β-amino-karbonylové sloučeniny, také nazývané Mannichovy zásady. K Mannichovým reakcím se také řadí reakce aldiminů s α-methylenkarbonylovými sloučeninami, protože aldiminy tvoří přechod mezi aminy a aldehydy. Reakci objevil německý chemik . aldehydy. Reakci objevil německý chemik . , A reação de Mannich é uma reação que consiA reação de Mannich é uma reação que consiste na aminometilação de um carbono ativado (ácido) situado junto a um grupo funcional carbonilo empregando como reativos formaldeído (em geral um composto carbonílico não enolizável) e amoníaco ou uma amina primária ou secundária, e catálise ácida. O produto obtido é um composto β-aminocarbonílico, conhecido como base de Mannich. A reação recebe seu nome pelo químico alemão Carl Mannich. Muitas vezes, por aquecimento, apenas eliminando a amina da base de Mannich para obter a enona conjugada (carbonilo α,β-insaturado), algo de valor em síntese orgânica.urado), algo de valor em síntese orgânica.
rdfs:label Mannich-reactie , Reacció de Mannich , マンニッヒ反応 , Реакция Манниха , Reacción de Mannich , Reazione di Mannich , Mannich-Reaktion , Mannichova reakce , 曼尼希反应 , Reação de Mannich , Реакція Манніха , Reaksi Mannich , Mannich reaction , Réaction de Mannich , Reakcja Mannicha
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