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In organophosphorus chemistry, the Pudovik … In organophosphorus chemistry, the Pudovik reaction is a method for preparing α-aminomethylphosphonates. Under basic conditions, the phosphorus–hydrogen bond of a dialkylphosphite, (RO)2P(O)H, adds across the carbon–nitrogen double bond of an imine (a hydrophosphonylation reaction). The reaction is closely related to the three-component Kabachnik–Fields reaction, where an amine, phosphite, and an organic carbonyl compound are condensed, which was reported independently by Martin Kabachnik and Ellis Fields in 1952. In the Pudovik reaction, a generic imine, RCH=NR', would react with a phosphorous reagent like diethylphosphite as follows: RCH=NR' + (EtO)2P(O)H → (EtO)2P(O)CHR-NHR' In addition to the Lewis-acid catalyzed Pudovik reaction, the reaction may be carried out in the presence of chiral amine bases. Catalytic amounts of quinine, for instance, promote the enantioselective Pudovik reaction of aryl aldehydes. Catalytic, enantioselective variants of the Pudovik reaction have been developed. the Pudovik reaction have been developed.
, Dentro de la química de los organofosforad … Dentro de la química de los organofosforados, la reacción de Pudovik es un método para preparar α-aminometilfosfonatos. En condiciones básicas, el enlace fósforo-hidrógeno (P-H) de un dialquilfosfito, (RO)2P(O)H, se adiciona al doble enlace carbono-nitrógeno (C=N) de una imina (una reacción de hidrofosfonilación): La reacción está estrechamente relacionada con la reacción de Kabachnik–Fields tricomponente, donde se condensa una amina, un fosfito y un compuesto carbonílico orgánico, que Martin Kabachnik y Ellis Fields reportaron independientemente en 1952. En la reacción de Pudovik, una imina genérica, RCH=NR', reaccionaría con un fosfito, como el dietilfosfito, de la siguiente manera: Además de la reacción de Pudovik catalizada por un ácido de Lewis (AlCl3, BF3, SnCl4, ZrCl4...), la reacción se puede llevar a cabo de manera enantioselectiva por aminas quirales, que actúan como bases. Cantidades catalíticas de quinina, por ejemplo, promueven la reacción enantioselectiva de Pudovik de aril aldehídos, lo que junto con otras muchas variantes catalíticas y enantioselectivas de la reacción de Pudovik, permite una herramienta muy interesante en la química de los organofosforados. La adición de diésteres de ácido H-fosfónico a arilidenalquilaminas o los precursores de la base de Schiff (fácilmente disponibles mediante la condensación de aminas primarias con aldehídos) es una de las rutas sintéticas ampliamente utilizadas para la síntesis de los ácidos α aminofosfónicos.síntesis de los ácidos α aminofosfónicos.
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Dentro de la química de los organofosforad … Dentro de la química de los organofosforados, la reacción de Pudovik es un método para preparar α-aminometilfosfonatos. En condiciones básicas, el enlace fósforo-hidrógeno (P-H) de un dialquilfosfito, (RO)2P(O)H, se adiciona al doble enlace carbono-nitrógeno (C=N) de una imina (una reacción de hidrofosfonilación):ina (una reacción de hidrofosfonilación):
, In organophosphorus chemistry, the Pudovik … In organophosphorus chemistry, the Pudovik reaction is a method for preparing α-aminomethylphosphonates. Under basic conditions, the phosphorus–hydrogen bond of a dialkylphosphite, (RO)2P(O)H, adds across the carbon–nitrogen double bond of an imine (a hydrophosphonylation reaction). The reaction is closely related to the three-component Kabachnik–Fields reaction, where an amine, phosphite, and an organic carbonyl compound are condensed, which was reported independently by Martin Kabachnik and Ellis Fields in 1952. In the Pudovik reaction, a generic imine, RCH=NR', would react with a phosphorous reagent like diethylphosphite as follows: reagent like diethylphosphite as follows:
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