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The A3 coupling (also known as A3 coupling … The A3 coupling (also known as A3 coupling reaction or the aldehyde-alkyne-amine reaction), coined by Prof. Chao-Jun Li of McGill University, is a type of multicomponent reaction involving an aldehyde, an alkyne and an amine which react to give a propargyl-amine. The reaction proceeds via direct dehydrative condensation and requires a metal catalyst, typically based on ruthenium/copper, gold or silver. Chiral catalyst can be used to give an enantioselective reaction, yielding a chiral amine. The solvent can be water. In the catalytic cycle the metal activates the alkyne to a metal acetylide, the amine and aldehyde combine to form an imine which then reacts with the acetylide in a nucleophilic addition. The reaction type was independently reported by three research groups in 2001 -2002; one report on a similar reaction dates back to 1953. If the amine substituents have an alpha hydrogen present and provided a suitable zinc or copper catalyst is used, the A3 coupling product may undergo a further internal hydride transfer and fragmentation to give an allene in a Crabbé reaction.on to give an allene in a Crabbé reaction.
, La reacción de acoplamiento A3 (también co … La reacción de acoplamiento A3 (también conocida como acoplamiento A3 o Reacción aldehído-alquino-amina), nombrada así por el profesor Chao-Jun Li de la Universidad McGill, es un tipo de reacción multicomponente que involucra un aldehído, un alquino y una amina, las cuales reaccionan para dar una propargil-amina. La reacción procede mediante una condensación deshidratante y requiere un catalizador metálico, usualmente basado en una aleaciónrutenio/cobre, oro o plata. Se pueden utilizar catalizadores quirales para dar una reacción enantioselectiva, dando como resultado una amina quiral. Se puede llevar a cabo en agua como disolvente. En el ciclo catalítico, el metal activa el alquino para formar un acetiluro metálico; por otro lado, la amina y el aldehído reaccionan para dar una imina, la cual reacciona con el acetiluro en una adición nucleofílica. Esta reacción fue reportada independientemente por tres grupos de investigación entre 2001 y 2002, aunque en 1953 se reportó una reacción similar. Si los sustituyentes de la amina tienen un hidrógeno alfa presente y se utiliza un catalizador de zinc o cobre, la reacción puede continuar con una transferencia de hidruro y una fragmentación para dar un aleno en una reacción de Crabbé.ra dar un aleno en una reacción de Crabbé.
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La reacción de acoplamiento A3 (también co … La reacción de acoplamiento A3 (también conocida como acoplamiento A3 o Reacción aldehído-alquino-amina), nombrada así por el profesor Chao-Jun Li de la Universidad McGill, es un tipo de reacción multicomponente que involucra un aldehído, un alquino y una amina, las cuales reaccionan para dar una propargil-amina. Si los sustituyentes de la amina tienen un hidrógeno alfa presente y se utiliza un catalizador de zinc o cobre, la reacción puede continuar con una transferencia de hidruro y una fragmentación para dar un aleno en una reacción de Crabbé.ra dar un aleno en una reacción de Crabbé.
, The A3 coupling (also known as A3 coupling … The A3 coupling (also known as A3 coupling reaction or the aldehyde-alkyne-amine reaction), coined by Prof. Chao-Jun Li of McGill University, is a type of multicomponent reaction involving an aldehyde, an alkyne and an amine which react to give a propargyl-amine. If the amine substituents have an alpha hydrogen present and provided a suitable zinc or copper catalyst is used, the A3 coupling product may undergo a further internal hydride transfer and fragmentation to give an allene in a Crabbé reaction.on to give an allene in a Crabbé reaction.
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Reacción de acoplamiento A3
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